あ、これは無限ループじゃないです。
「{それ}*.html;*.htm」の全ファイル列挙。
と、やるとですね、なんと！　htmlのファイルは*.htmの方にも引っかかって、二重に列挙されちゃうんですよよよよｙ(´Д⊂ヽ
ファイルの少ない所でお試しして、それを言わせてみたら分かります。
だから、二回ずつ実行されてる感じだと思います。
で、htmlとhtmと両方引っかけたい場合は、*htmの方だけ指定します。

そしてですねー、今さらなんですがワタクシ、おかげさまでめっちゃ賢くなったかも知れません。
chromeの起動オプションに、htmlをpdfで保存してくれるやつが用意されているってコトなんですよ。なんと～～！
コレなら、印刷の設定だとか関連づけだとか関係ありません。
とゆうわけで、こんな風にしてみたんですが、どうでしょう？
うまくいってるとおもうんだけど・・・・
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#chromeのリンク先
chrome＝「C:\～～～～\chrome.exe」//ショートカットのプロパティでリンク先をコピペすると手っ取り早いです。
#保存先を設定
保存先は「{デスクトップ}pdf\」
もし、保存先の存在がいいえならば、保存先のフォルダ作成。
#フォルダの中身を反復
フォルダ選択。
「{それ}*.htm」の全ファイル列挙。
それを反復
　　#保存ファイル名
　　対象のファイル名抽出。
　　ファイル名は保存先&それ&「.pdf」
　　#起動オプションを付けてchromeでhtmlファイルを開く
　　「{chrome} --headless --print-to-pdf={ファイル名} {対象}」を起動。
「完了しました」と言う。
終わる。
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保存先は自分で好きに設定していいんですが、無い時は作成するようにしておかないと、万一存在しないとchromeさんが途方に暮れて、バックグラウンドにいっぱい・・・それはそれはもういっぱい残っちゃうのでご注意です。